創業期　明治前半期

今井書店は、文明開化の真っ只中の明治5（1872）年（旧暦）に今井郁文堂として誕生した。当時の商品は木版刷りの漢書がほとんどで、松江から船便で仕入れた本を畳の上に並べて売る＜座売り＞であった。
創業者である初代今井兼文は、出版物が木版から活版印刷に切り替わり、地方新聞が発刊されるのに目をつけ、印刷業の将来性を予見し、明治17（1884）年に書店の隣に活版所を開設した。機械はハンドやロールを使い、大正になって電力が入るまではもっぱら足踏み式で、裁断も包丁で行っていた。製品は、郡役所の布告や議案、美濃紙や半紙に印刷した戸籍簿など単純な印刷物が主で、西伯、日野一円の役所や学校の需要を一手に引き受けていた。

第2期　明治後半～大正

明治後半期の日本は、資本主義が発達し近代企業が確立してきた。出版界も急速に近代企業として発展し、世界屈指の出版王国となった。今井郁文堂もこの時代に、二代兼文が書店としての基礎を固めた。
この頃になると、博文館、春陽堂などの出版社が興り、さかんに文芸物を出すようになり、雑誌も相次いで発刊された。そこで地元の需要に応えるために、東京、大阪との取引を開拓した。また、学校教育の内容の多様化とともに、物理化学器械、化学薬品、博物標本、楽器、運動用具など取扱商品も幅を広げていった。
1904（明治37）年、教科書の国定化にともない、鳥取県特約として県下の供給を受け持つことになった。さらに1911（明治44）年には、島根県の供給も一任したいとの申し入れがあったため、島根県への進出を決意。1910（明治43）年には松江に今井支店を開設、二代兼文自身が店舗に住み込んで地盤固めに努めた。
一方、印刷部門では、1899（明治32）年に「名和氏紀事」など注目すべき出版物を手がけ、また1912（明治45）年の春から、大阪朝日新聞山陰号外の印刷を担当することになった。

第3期　大正～昭和初期

大正から昭和初期にかけては、講談社の進出を契機とした雑誌ブーム、『現代日本文学全集』などの円本や岩波文庫に始まる文庫本ブームが興り、委託返品制をバックとした本格的なマスプロ、マスセール時代が到来した。この波は、地方の小売書店の販売方法にも大きく影響し、積極的な販売活動へと変換を迫った。三代兼文が、この販売活動の先頭に立った。
この頃になると、仕入れは東京、大阪が中心となり、年1回東京で行われる大市会で、1年間の辞典類、講談本、文芸書などを集中的に仕入れるほか、出版社の出張員の来社時や、随時郵便で注文を行った。
各出版社が競って全集や文庫を出したいわゆる円本時代には、予約客獲得のため、店頭にアーチを作り、仮装した店員が行列して町を練り歩くといった派手な宣伝が行われた。また、『キング』を始めとする九大雑誌時代が到来すると、今井書店でも雑誌週間と銘うって、雑誌拡売を行った。こうした中で、大正時代には5～6人だった店員も、昭和初期には急増し、機動力としての自転車もふえていった。当時は、境、西伯、日野方面まで自転車で集金、注文取りに回っていた。
大正の初期には、座売りから陳列式に改め、その後もウィンドウディスプレイや女性店員の採用など、米子へ新しい文化を送り込む窓口となった。
すでに1905（明治38）年には内藤書店を出店していたが、この時期に境港の今井久盛堂、米子のすゞや書店、浜田の共栄堂書店などを次々と開業し、今日の山陰をネットワークする今井書店グループの基礎を築いた。また1931（昭和6）年に松江支店を独立、会社組織の松江今井書店としたのを皮切りに各店を近代的な会社組織に改組した。
一方、印刷工場では1923（大正12）年に動力が入り、生産力が急激に高まるとともに、一般の会社、商店の需要が増え、内容も多様化してきた。

第4期　戦時中～1965（昭和40）年

戦時中は、紙の不足、印刷所・製本所の焼失等で売る本もなく、統制経済の下で仕入も日配一本となった。国民のすべてが食べていくのが精一杯の中、休業を余儀なくされた書店も多かった。今井書店では、男性社員の多くが応召していたものの、何とか店を閉めることなく終戦を迎えることができた。
戦後の日本は極度の窮乏と混乱の時代であった。
この激動の時期を支えて今日の礎を築いたのが、創業から数えて第四世代に当たる、今井彰、永井凖、田江武彦であった。復員後、今井彰は島根県の教科書特約、永井凖は米子今井書店と鳥取県の教科書特約、田江武彦は松江今井書店と事業を分担し、グループ発展の大きな力となった。
戦後の人心沈滞の中、今井書店に立ち寄ってくださる疎開中の作家や画家たちを中心に、会員数160名の文人社が結成されることとなった。そこで店舗の一部を改造して、ギャラリー兼談話室を設け、各種の展覧会や講演会を開催し、眠っていた文化活動をいち早く再開、地方文化振興の機運を作った。
自由主義経済への移行にともない、日配が閉鎖されると、これに代わっていくつかの新しい取引会社が誕生、用紙の統制も解け、出版の自由の回復とともに出版社も次々と生まれた。こうした中、山陰における書店関連の組織も、次々と民主的な組織へと生まれ変わっていった。教科書の供給においても、国定教科書から検定教科書への切り替えにともない、1950（昭和25）年、県内の教科書取次供給所の組織体として鳥取県教科図書販売株式会社、島根県教科図書販売株式会社が設立され、永井凖、今井彰がそれぞれの特約代表者となった。鳥取県においては、県東部の教科書供給安定化のため鳥取市に鳥取教販の支店を置いていたが、その中に小売部を設け、教科書、参考書の販売をすることになった。その後、小売部は独立し、1951（昭和26）年に株主の出資により株式会社富士書店として開業、さらに1966（昭和41）年には駅前店が開店して富士書店本店となった。

第5期　1965（昭和40）年～1991（平成3）年

昭和40年代には日本経済は高度成長期に移行し、出版業も飛躍的な急成長を実現した。
この時期以降、第五世代の永井伸和、今井直樹、田江泰彦がグループの事業経営に加わることになった。祖父に当たる三代兼文は晩年、毎月一回の昼食会を通じて自分の書店に対する理念を伝えた。
1972（昭和47）年に今井書店は創業100周年を迎え記念式典を挙行した。当日の地元紙は、紙上座談会を通じて、地元識者の「市立の図書館をぜひとも」「地方の出版物を育てよう」「文化活動の拠点に」といった山陰の文化における今井書店の役割に期待する提言を掲載した。それは1982（昭和57）年の創業110周年記念式典の来賓遠藤健一氏（当時東販社長）の講演「今井書店に望む」、読者による記念座談会「書店に望むもの」とともに今井書店グループの新たな時代への歩みを方向づけるものであった。

・活発な店舗展開
この頃には、店舗展開も積極的に行なわれ、1970（昭和45）年の郁文堂書店開店をはじめとして新店舗の出店が相次いだ。一方既存店舗の新築も相次ぎ、1970（昭和45）年米子の四日市町支店を本町店として新築、さらに1979（昭和54）年には隣接のビルとつなぎ増改築、本通り店とし、街のミニ再開発として話題となった。
1975（昭和50）年には、松江今井書店が4階建ての本社屋を松江市に新築落成、展示ホールなどの文化施設を設け、地域に密着した書店作りの先がけとなった。同年には店内に児童文庫のモデル施設「子ども図書室」を備えた6階建ての富士書店本店を鳥取市に新築開店した。さらに昭和50年代後半に入ると車社会の到来による本格的な郊外型書店の時代に突入、今井書店グループでもこうした時代の流れに対応し、つぎつぎと郊外型店舗をオープンした。
1988（昭和63）年には文芸書の売上低迷を危惧する日本文藝家協会の呼びかけに応え、今井郁文堂発祥の地に全国で二番目の文芸書専門店を開店した。
その後も次々と店舗展開を行い、1991（平成3）年には、東は鳥取、西は益田まで、山陰全域を8社27店舗でカバーする書店ネットワークが完成した。
一方、印刷工場では昭和40年代以降の技術革新と情報化の波により、それまでの活版印刷から、軽オフセット印刷へと比重を移していった。1984（昭和59）年には印刷工場100周年の記念式典を行い、1989（平成元）年には、世界に誇るハイデル菊全4色機を導入した。さらに、1991（平成3）年には、活字から電算写植に完全脱皮すべく電算写植システムコンポテックスを導入し、常に先端を行く技術の習得と機械設備の充実をはかり、高度化する情報化社会に対応すべく研鑽を重ねた。

・文化活動の拠点として
創業100周年の折の提言を受けて以来、今井書店グループは「地域とともに」をスローガンに、さまざまな地域文化の振興に努めてきた。
富士書店本店内の「鳥取・子どもの図書室」は「本の会」の活動拠点、地域文庫のモデルとして、県内各市の家庭文庫誕生の契機となった。また、松江今井書店の「展示ホール」、米子今井書店の「ギャラリー今井」「市民サロン」、富士書店内の「アゴラ鳥取」など文化活動のためのスペースを通じて「本の会」のほかにも「音の会」「生ビールを飲み語る夕べ」「米子をおもしろくしよう会」などの市民グループが生まれ、図書館運動、ホール建設運動、ミニコミ紙発行などさまざまな活動を行った。なかでも図書館運動においては、地道な地域の文庫活動や“開かれた図書館づくりのためのシンポジウム”をはじめとするシンポジウム、講習会、ブックフェアなどの積み重ねによって、大きな流れを作っていった。その中から1987（昭和62）年に、図書館や出版文化を地方の読者の視点で見直そうという試み“本の国体―ブックインとっとり’87日本の出版文化展”が生まれた。書店組合と一般市民の実行委員会組織が一丸となってこの大イベントを支えたが、この後、鳥取県内に次々と市町村図書館が誕生する契機ともなったのである。
これら市民の運動にサントリー地域文化賞・山陰中央新報社地域開発賞が贈られた。

・地方出版の振興
地方出版においては、松江今井書店が1964（昭和39）年に『山陰文化シリーズ』の刊行を開始、1981（昭和56）年には全国的にも高い評価を受けた『修訂出雲國風土記参究』を刊行するなど先鞭をつけた。一方、鳥取県では、地方出版の振興を図るため「鳥取県出版文化賞」を提唱し10年間スポンサーとして協力したが、現在も鳥取県印刷工業組合の協賛のもと、地元新聞社によって、毎年実施されている。
1986（昭和61）年、1988（昭和63）年には米子今井書店、富士書店にそれぞれ出版室を設け、『伯耆文庫』、総合雑誌『地平線』の刊行を開始するとともに、活発な地方出版活動を行った。また、「本の国体」の精神を引き継ぎ、毎年全国各地の地方出版物を集め、優秀な作品に鳥取県民より賞を贈るという「ブックインとっとり・地方出版文化功労賞」のイベントも1988（昭和63）年から毎年行われており、地方出版物を介して、全国に交流の輪が広がった。

第6期　1992（平成4）年～2003（平成15）年

・創業120周年
1992（平成4）年に今井書店グループは、創業120周年を迎えた。この頃には世代交代により、三代兼文の薫陶を受けた永井伸和（米子今井書店・富士書店・鳥取教販）、今井直樹（島根教販）、田江泰彦（松江今井書店）の三社長が、名実ともにグループのリーダーとして経営を担うようになっていた。5月、120周年を記念して、東京で「山陰ヤングトリオの抱負を聴く会」が催され、三社長とグループ幹部社員は出版業界の人々の前で、力を合わせて文化的使命を果たすことを誓った。
11月には、創業120周年記念式典を挙行した。全社役職員一同は、120周年を新たな創業期と位置づけ、グループを再編・統合し、読者へのサービスと文化の普及向上に努力することを誓いあうとともに、記念事業として「本の学校」構想を発表した。来賓の上瀧氏（当時トーハン社長）からの「人々の知的活動支援を目指して」と題した記念講演と提案書は、当グループが21世紀へ向けて歩むべき道を示すものとなった。
1993（平成5）年、今井書店グループ東京事務所を設立。1994（平成6）年3月には浜田市のゆめタウン浜田店にブックス共栄堂浜田店を、9月には益田市のゆめタウン益田店にブックス共栄堂益田店を出店した。
また、同年5月、今井書店印刷工場を富益町に移転新築した。これまでの印刷工場のイメージを一新する明るく美しい工場では、先端を行く技術で、多様化する時代のニーズに応えている。

・本の学校と大山緑陰シンポジウム
1995（平成7）年1月、書店人の職能教育の重要性を訴え続けた三代兼文の遺志と、読書推進や図書館づくりの読者の運動であった「本の国体」を源流とした「本の学校」を米子市に設立した。「本の学校」は、実習店舗であるブックセンターとメディア館、研修室、多目的ホール、子ども図書室、本の博物室、図書室などを備えており、「おはなしタイム」「生涯学習講座」「生涯読書をすすめる会」などの読書推進・読書環境整備研究事業、「公開講座」「大山緑陰シンポジウム」などの出版文化研修研究事業、毎年定期的に行う「研修講座」などの出版業界人研修研究事業を3本の柱として運営している。なかでもこの年から5年間にわたって「地域から描く21世紀の出版ビジョン」をテーマに、国立公園大山で開かれた「大山緑陰シンポジウム」は、全国から本に関わるさまざまな立場の人々が集まり、出版文化の現在と未来の課題について語り合う場として、業界内外に大きな波紋を生んだ。このシンポジウムの全容を収めた5冊の記録集は、激変する世紀末の出版界で人々が何を考え、行動したかを知るうえで貴重な記録となった。
1997（平成9）年8月には、富士書店吉成店を移転し、新築オープンした。翌年2月、浜田市のブックランド共栄堂が移転増床して共栄堂書店東町店と改名、開店した。
1999（平成11）年1月には、グループ再編の一環として今井書店印刷工場を分離、今井印刷株式会社（http://www.imaibp.co.jp/）を設立した。
同年4月には、米子今井書店本店の文芸書専門店を「本の学校」に移設した後、「しょうじき村図書館・今井郁文堂」として昔の資料を展示、古い町並みを活かした地域おこしに協力している。また、ここにある市民サロンは、市民サークルの活動拠点として大いに利用されている。
また同年11月、今井書店グループは、長年にわたる読書や出版文化発展のための支援活動が評価され、「企業メセナ協議会」のメセナ大賞’99・メセナ奨励賞を受賞した。
同年12月、株式会社今井書店グループを設立、グループの結束をさらに強めることになった。
同年10月28日には、東京神田の神保町で「本の学校・大山緑陰シンポジウムin東京」実行委員会の方々を中心に、「本の学校・神保町シンポジウム2000」を開催し、出版業界の直面する課題について語り合った。

・国民文化祭
2002（平成14）年10月には、「第17回国民文化祭とっとり2002」が開かれ、その中で初めて出版文化展が主催行事の一つとして取上げられた。「メディア新世紀―本で開く生命の未来」をテーマにした出版文化展は、「わたしたちの描いた理想の学校図書館」、「東アジア出版文化シンポジウム」で幕を開け、「絵本ワールドinとっとり」「ブックインとっとり・地方出版文化功労賞展」も同時開催された。一方大山町では、8つの分科会からなる「大山緑陰シンポジウムin出版文化展」が二泊三日にわたって開かれ、出版文化に関わるさまざまな問題が討議された。出版文化展とその関連行事への参加者は、2万人を超えたが、今井書店グループは書店組合の一員として、企画の段階からこれらの行事を陰で支え、多くの社員がボランティアと一緒に汗を流した。

・創業130周年
2002（平成14）年、今井書店グループは創業130周年を迎え、地域の方々への感謝を込めて数々の記念事業を展開した。鳥取から浜田までの水平的ネットワークと、印刷・出版・卸・小売を結んだ垂直的ネットワークの展開を通じてオンリーワン経営をめざす今井書店グループは、12月1日に合名会社米子今井書店と株式会社富士書店を経営統合して、株式会社今井書店として発足した。
同じく、松江今井書店と株式会社ブックセンター今井は合併し、株式会社松江今井書店に名称を変更した。
2003（平成15）年3月1日、松江市の田和山町の山陰道沿いに、グループの情報・物流のセンター機能を持ち、ネットワーク時代の地方書店のあり方を探る実験店舗として今井書店グループセンター店をオープンした。
同年5月31日には、創業130周年記念式典を挙行した。

第7期　2003（平成15）年～2018（平成30）年

2003（平成15）年、今井書店本通店を「青杏文庫」としてリニューアル。
2005（平成17）年には、出雲市に今井書店出雲店をオープンした。
2006（平成18）年には、株式会社松江今井書店と株式会社今井書店が合併し、新たな「株式会社今井書店」が発足した。
2007（平成19）年12月6日、米子市にて創業135周年記念式典を挙行。
2008（平成20）年、青杏文庫を今井書店錦町店に移設し、「青杏＋」（https://www.imaibooks.co.jp/seian/）とした。
2009（平成21）年、今井書店グループと「本の学校」が第57回菊池寛賞を受賞。受賞理由は、「「地域から」を原点に、米子で「生涯読書の推進」「出版界や図書館界の明日を問うシンポジウム」「職能教育としての業界書店人研修」につとめてきた努力に対して」であった。
2011（平成23）年2月、株式会社大垣書店、株式会社廣文館とともに株式会社今井書店が出資者となり、3社の代表者の頭文字を1文字ずつ取って命名した新会社、株式会社大田丸を設立した。全国各地の地域に深く根を下ろした書店同士が連携、協力する結節点となり、各地の書店がそれぞれの地域において、自立した“知の拠点”として、その役割を十二分に果たしていけるように支援することを目的とした会社である。
2012（平成24）年3月には、「本の学校」がNPO法人となった（http://www.honnogakko.or.jp/）。また、今井書店グループ創業140周年を記念して、本の学校今井ブックセンターが同年10月、増床リニューアルオープンした。「『読む』を楽しむ書店」をコンセプトに、売場面積を約2倍に拡張し山陰最大級となったほか、館内に初の直営カフェ「CafeArea」も同時オープン。5つの基本（知的欲求を満たす蔵書、デジタルを活かす、本と人とのコミュニケーション、地域文化をつなぐ、カフェ&読書スペース）を掲げた新しい試みであった。
2013（平成25）年には、会社分割により、株式会社今井書店グループを持株会社とする組織再編を実施。現在の組織編制となった。
またこの年、今井書店の自社出版物のWEB版、「修訂訓注明月記データベース」をリリース。2002（平成14）年刊行の『訓注明月記』（松江今井書店刊）の著者　稲村榮一氏は刊行後、約10年にわたって新たな発見や誤りについて修正作業を続けられていた。長く品切れとなっており、研究者の方々からの強いご要望も後押しとなり、その労作をWEB版としてリリースしたものである。WEB版としたことで、待望の閲覧機能や検索機能も備えることができ、時代に合った地域出版物の一つの形を提示した。
この年12月には株式会社今井書店の社長は中尾行雄となった。
2014（平成26）年には株式会社富士書店を株式会社鳥取今井書店に、翌2015（平成27）年には有限会社郁文堂書店を株式会社山陰図書サービスに、それぞれ商号変更した。
また、「青杏＋」のFC事業1号店が愛知県内にオープンした。
2016（平成28）年は2店舗の新店が出店した。3月には、雲南市への初出店となる今井書店木次マルシェリーズ店をオープン。5月には出雲市のイオンモール出雲内に、直営カフェを併設した書店としては2店舗目となる今井書店AREAをオープン。地域密着型の新しいBOOK&CAFÉを打ち出した。
2017（平成29）年7月には、松江市北陵町に「今井書店グループR&Dセンター」が竣工した。グループ会社の協業化と協働化を推し進めることで新たな商品、新たなサービスの創造に繋げることを目的に、出版流通研究所に書籍流通事務所と配送センターを併設したものとなっている。センターの運営を各社が協力して行うほか、固定アドレスでない、またデスクチェアを設けないデスクワークエリアも、実験的な取り組みの一つである。
2018（平成30）年1月には、株式会社今井書店グループ、株式会社今井書店ともに社長は島秀佳となった。同年4月には、株式会社まちラボの初の直営店「SHIMATORI米子店」（https://www.shimatori.net/）が本の学校内にオープン。旧「CafeArea」も取り込んだ、本×雑貨×カフェの新業態であり、ブランドコンセプト「ほんとのくらし」をブランドキャラクター「シマトリさん」が伝えるという形で、山陰という地域の新しい価値を発見し提供している。

・新規事業
2017（平成29）年から、今井書店グループではスクール事業をはじめとする各種新規事業への取り組みを加速している。
9月には米子市に個別指導スタイルの学習塾「個別指導Axis錦町校」（http://axis-kobetsu.jp/tottori/school/nishikicho/）を開校、10月には松江市にパソコン＆カルチャーサロン「アエルバ」（https://www.imaibooks.co.jp/aerva/）を開講した。
また11月には、“遊び”を科学したドイツ生まれのボール教室、「バルシューレ今井書店米子校」を開校。翌2018（平成30）年5月には2校目となる松江校も開校し、会員数を伸ばしている。（https://www.facebook.com/ballschuleimai2017/）
2018（平成30）年3月には、眼鏡専門店「オーマイグラス」の山陰初出店店舗で、FC1号店となる「オーマイグラス米子店」をオープン。
翌4月には、ベネッセの英語教室「BE studio今井書店学園通り教室」「BE studio今井書店本の学校教室」の2校がそれぞれ開校した。
2020（令和2）年2月、松江市に（株）今井書店が運営する企業主導型保育所「本のほいくえん」（https://honnohoikuen.com/）を開所。園内には2000冊以上の絵本を蔵書。従業員の働きやすさの向上と地域課題への貢献を目的とする。